No conocía esa limitación de las cuentas gratuitas en el servicio ArcGIS Online.
Una primera opción, utilizando ArcGIS (ArcMAP) es lo siguiente:
Puedes hacer algo muy sencillo a partir de tu capa con +1000 registros. Abres su tabla y seleccionas los 500 primeros, por ejemplo, y a partir de esa selección exportas a una nueva capa SHP con la opción de "sólo los registros seleccionados". De nuevo en la tabla de tu capa original, le das a "invertir selección", con lo que quedan ahora seleccionados el resto de registros (del 501 al final) y de nuevo exportas a una nueva capa SHP. Tendrás finalmente dos nuevas capas SHP con menos de 1000 registros cada una que podrás subir, y sólo tendrás que llamarlas con igual nombre y un sufijo _1 ó _2 por ejemplo y ponerles la misma simbología para que se note que son datos de una misma capa.
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